Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir en un hidrocarburo alifático, uno o varios Hidrógenos en Carbonos diferentes, por uno o más grupos hidroxilo (-OH). Cuando la sustitución se hace sobre un anillo aromático el alcohol se denomina fenol.
Nomenclatura
· Se nombran teniendo en cuenta el hidrocarburo del que provienen
cambiando la terminación por el sufijo ol.
Cuando se enumere la cadena, en el caso de un alcohol ramificado, al grupo –OH
le corresponderán los números menores. El grupo OH predomina en la numeración sobre
cualquier enlace múltiple.
· Cuando haya más de un grupo OH se utilizan los
prefijos di, tri, tetra… además, también se puede utilizar otro sistema de
nomenclatura en la que el nombre consta de: la palabra alcohol más la terminación
ilico.
Ejemplos:
CH3-0H metanol
(alcohol metílico)
CH3-CH-(OH)-CH2OH
1,2-propanodiol
CH2=CH-CH2-OH 2-propen-1-ol
Clasificación
Existen dos parámetros de
1.
Teniendo en cuenta el número de OH, se clasifican en:
Monohidroxilicos:
CH3CH2OH
Dihidroxilicos:
CH3CH(OH)CH3(OH)
Trihidroxolicos:
CH3(OH)CH(OH)CH2OH
Polihidroxilicos:
Presentan cuatro o más grupos OH.
2.
Teniendo en cuenta el Carbono al cual se une el grupo
OH se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios, si el grupo OH está
unido a un carbono primario, secundario o terciario respectivamente.
Propiedades Químicas
El
grupo OH puede originar dos tipos de reacciones:
Las
primeras tienen lugar mediante la ruptura del enlace CO-H
En
la segundas la ruptura se presenta en el enlace C-OH
↔
Las principales reacciones son:
Reacción con haloacidos: En
este tipo de reacciones el haloacido sustituye el grupo OH del alcohol por un halógeno.
El resultado es un halogenuro de alquilo. Los haloacios presentan el siguiente
orden de reactividad: HI>HBr>HCl.
CH3-CH2-CH2-OH + HCl
→ CH3-CH2-CH2-Cl
+ H2O
Propanol Cloropropano
Cuando
en la reacción anterior se utiliza ZnCl2 como catalizador, la reacción
toma el nombre de prueba de Lucas, que
se utiliza para distinguir la clase de alcohol, debido a que los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente, los secundarios tardan algunos minutos y los
primarios no reaccionan.
Formación de alcolatos o alcoxidos: Es
aquella reacción que se produce entre un alcohol y un metal inorgánico
Esterificación o formación de esteres:
En esta reacción se libera agua a partir del átomo de
hidrogeno del alcohol y un grupo OH proveniente de un ácido. El resultado es la
formación de un Ester:
CH3CH2OH + CH3CH2COOH
→ CH3CH2COOCH2CH3
+ H2O
Ácido propanoico Propanoato
de etilo
Deshidratación: Los
alcoholes monohidroxilados pierden agua en condiciones adecuadas, en presencia
de agentes deshidratantes, como el H2SO4 para dar esteres
o alquenos según la cantidad de temperatura
o agente deshidratante, por ejemplo:
170 ºC
CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O
Propanol Propeno
140 ºC
CH3CH2CH2OH → CH3-O-CH3
+ H2O
Propanol eter dimetelico
Oxidación: En
presencia de agentes oxidantes como el permanganato de Potasio o dicromato de
Potasio los alcoholes primarios y secundarios se oxidan generando aldehídos y
cetonas respectivamente, los terciarios no se oxidan. En el caso de los aldehídos
la reacción puede continuar hasta producir el ácido correspondiente:
KCr2O7
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CHO
Propanol Propanal
KCr2O7
CH3-CH2-COH → CH3-CH2-COOH
Propanal Acido Propanoico
KMn04
CH3-CH(OH)-CH2 → CH3-CO-CH3
2-Propanol Propanona
