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Hidrocarburos Aromáticos


Son compuestos derivados del Benceno, compuesto cíclico de forma hexagonal cuya fórmula moléculas es C6H6. Presenta enlaces entre Carbonos de características intermedias a los enlaces simples y dobles (teoría de la resonancia). Sus reacciones son de sustitución (de un átomo de H) ya que el anillo es muy fuerte.

Nomenclatura

ü  El nombre de los hidrocarburos aromáticos costa del radical unido al anillo más la terminación benceno.
ü  Cuando hay más de un radical se enumera el anillo comenzando por el más complejo, de tal manera que le correspondan los números menores. Podemos nombrarlos en orden alfabético.
ü  Para los derivados disustituidos (tienen dos grupos sustituyentes) puede utilizarse los prefijos orto, meta y para. Para indicar posiciones 1,2 – 1,3 y 1,4 respectivamente.
ü  Algunos compuestos presentan nombres triviales


Ejemplos:


Propiedades Químicas

Como se anotó anteriormente el Benceno y sus derivados presentan reacciones de sustitución de uno de los Hidrógenos del anillo, las más importantes son:

ü  Halogenaciòn: Es la sustitución de un hidrogeno por un halógeno, formando un derivado halogenado más un ácido binario; la reacción puede ser catalizada por FeCl3


üNitración: Reacción con HNO3 en la que un hidrogeno del anillo es remplazado por el grupo nitro (-NO2) del ácido

ü  Alquilación (reacción de friedel crafts): Esta reacción consiste en la sustitución de un Hidrogeno por un grupo alquílico, procedente de un halogenuro de alquilo. Se utiliza como catalizador AlCl3.


Acción directriz de los sustituyentes

El análisis del comportamiento de los grupos sustituyentes del Benceno nos permite concluir que se pueden agrupar en dos grupos:

ü  Orientadores orto o para y podemos citar en su orden los siguientes: N(CH3), NH2, OH, OCH3, NHCOCH3, OOCCH3, CH3, Cl, Br, I, C6H5, CH2COOH, CHCH, COOH.

ü  Orientadores meta serán todos los demás radicales.